1つのコンテンツにクーポンを複数設定することは可能でしょうか。

はい、可能です。

従って、
　・　と或る5名には無料でコンテンツをプレゼント
　・　その他の20名には50% OFFのクーポンコードを付与
　・　さらにその他の40名には20% OFFのクーポンコードを付与
といった運用が可能になります。ぜひご活用ください！
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